Exercício de inicialização de opções de ações

Um guia do engenheiro para opções de ações.

Há muito medo, incerteza e dúvida em relação às opções de ações, e eu gostaria de tentar esclarecer um pouco disso hoje. Como engenheiro, você pode estar mais interessado em continuar com seu trabalho do que com remuneração. No entanto, se você está trabalhando em uma startup em rápido crescimento, com um pouco de sorte e o planejamento certo, você pode se afastar de um evento de liquidez com uma quantia significativa de dinheiro.

Por outro lado, tenho amigos que literalmente perderam milhões de dólares porque o processo de exercício de opções de ações era tão complicado, opaco e caro. Acredite, você vai se chutar se isso acontecer com você, então por que não se armar com algum conhecimento e tomar decisões informadas?

Este guia é uma tentativa de corrigir alguns dos desequilíbrios nas informações entre empresas e funcionários, e explicar em inglês simples todo o processo de opção de compra de ações.

Ações 101.

Eu gosto de pensar em ações como uma moeda virtual. Os acionistas estão especulando sobre essa moeda e a empresa está tentando aumentar seu valor. As empresas podem inflacionar ou deflacionar essa moeda dependendo de seu desempenho, potencial percebido ou emissão de novas ações.

Quando as empresas são formadas, normalmente emitem cerca de 10 milhões de ações. Estes são divididos entre os membros da equipe fundadora e são diluídos em rodadas de investimento subseqüentes. Uma parcela dessas ações é colocada de lado em um pool de opções, um grupo de ações dedicadas aos funcionários. Quaisquer ações que você receber provavelmente sairão desse pool.

Opções de estoque.

Ao ingressar em uma empresa, você provavelmente não receberá nenhuma ação, mas sim a opção de comprar ações. Este é um contrato que afirma que você tem a "opção" de comprar ações a um preço específico.

Você pode pensar em uma opção de ações como um futuro. A empresa basicamente diz: "Aqui está a nossa avaliação atual. Esperamos que isso aconteça. Em um ano ou mais, depois de trabalhar na empresa por um tempo, oferecemos a você a opção de comprar ações da empresa pelo preço quando você se inscreveu, mesmo que nossa avaliação tenha subido posteriormente. ”

Horários de aquisição.

Os contratos de opções normalmente têm um cronograma de aquisição de quatro anos, com um período de um ano. Em português claro, isso significa que você receberá todas as suas opções de ações por um período de quatro anos, mas se você sair em menos de um ano (ou for demitido), você não receberá nenhuma opção.

O "precipício" é incluído para incentivar os funcionários a permanecer pelo menos um ano e para proteger os acionistas da empresa se os fundadores decidirem que você não é um bom candidato.

Normalmente, você vê seus compartilhamentos divididos em 1 / 48ths. Você ganha 12/48 em.

sua marca de 1 ano e, a cada mês, você ganhará outro 1/48.

Exercício.

Uma vez que você tenha falhado, você tem o direito de comprar ações da empresa. Existem algumas maneiras pelas quais você pode se beneficiar desse direito:

Aquisição: Espero que a empresa seja adquirida e as ações sejam vendidas em um grande múltiplo do preço de exercício no contrato de opção. Os investidores pagam um prêmio e suas ações são preferenciais por um motivo - se a empresa for vendida por menos do que o valor colocado na última rodada de investimento, suas ações provavelmente valerão quase nada.

Mercado Secundário: Os contratos de opção de compra geralmente dão à empresa o direito de preferência. Isso significa que você não pode vender as ações a terceiros sem dar à empresa a oportunidade de comprá-las primeiro. No entanto, uma vez que uma empresa atinja um certo estágio, o conselho pode permitir que você venda suas ações por meio de uma bolsa como o Second Market ou algum outro mecanismo. Nesta fase, você pode sacar com a venda de suas ações adquiridas para investidores externos.

Exercício sem dinheiro: No caso de um IPO, você pode trabalhar com um corretor para exercer todas as suas opções e imediatamente vender uma parte delas para o mercado público. Isso significa que você pode arcar tanto com as ações quanto com o imposto sem precisar investir dinheiro.

Exercício antes de sair: você pode escrever um cheque à sua empresa e pagar quaisquer impostos devidos - em troca, você receberá um certificado de ações e se tornará um acionista da empresa. Você pode continuar trabalhando na empresa (e exercitar mais ações à medida que se veste) ou sair quando quiser.

Exercício depois de sair: Você sai da empresa e envia um cheque para todos os seus papéis antes de 90 dias. Isto, combinado com um exercício sem dinheiro, são provavelmente os dois cenários mais comuns.

Cada rota tem diferentes implicações fiscais que podem depender do momento da venda e dos valores envolvidos. Como regra geral, se a empresa para a qual você trabalha está crescendo como um louco (e você acha que pode vir a público algum dia), faz muito sentido exercer o seu direito de se tornar um acionista o mais rápido possível.

Dependendo de sua situação financeira pessoal, o número de opções concedidas a você, seu preço de exercício e sua mudança de valor, exercendo o direito de comprar todas as suas ações adquiridas, pode ser proibitivamente caro.

Mesmo se você tiver o dinheiro, você pode não querer gastar suas economias em um certificado de ações e uma conta de impostos. Quanto mais cedo você entrou na empresa, mais baratas essas ações terão sido. Se o valor dessas ações tiver aumentado consideravelmente, haverá passivos tributários significativos. Além disso, você provavelmente só ganhará dinheiro com o investimento se houver um evento de liquidez. É por isso que os primeiros empregados de startups em rápido crescimento têm essencialmente um par de algemas de ouro e não podem sair - eles são milionários em papel, mas não podem exercer o direito de comprar as ações e, portanto, têm que permanecer até a empresa é vendido ou vai ao público.

Se você decidir que quer sair (e acha que a empresa tem um grande futuro à frente), você normalmente tem cerca de 90 dias para decidir se deseja exercer suas ações adquiridas e obter o dinheiro para comprar as ações e os impostos associados. . Se você não pode dar ao luxo de exercer, ou decidir não assumir o risco, a opção expira.

Perguntas que você deve perguntar indo dentro

Quando você entra em uma empresa, há algumas perguntas importantes que você deve fazer:

Quantas ações eu tenho a opção de exercitar? Quantas ações existem em destaque? (ou qual é o número total de ações?) Qual é o preço de exercício por ação? (Ou para que preço posso comprá-los?) Qual é o preço da ação preferencial? (Ou o que os investidores pagaram por suas ações)? Como é a minha programação de aquisição?

Essas perguntas permitem que você calcule quanto custaria comprar as ações e a avaliação atual da empresa. Basicamente, você poderá calcular a porcentagem da empresa que seus compartilhamentos representariam se todos fossem investidos hoje. À medida que uma empresa cresce e emite mais ações, essa porcentagem diminuirá à medida que suas ações forem diluídas. No entanto, ainda é bom ter uma ideia aproximada da porcentagem da empresa que você possui quando começa.

Não se engane se lhe oferecer um grande número de ações sem mencionar o número de ações atualmente em circulação. Muitas empresas relutam em compartilhar esse tipo de informação e afirmam que ela é confidencial.

Se a empresa parecer relutante em responder a essas perguntas, continue pressionando e não responda "não". Se você tiver em consideração suas opções em quaisquer considerações de compensação, você merece saber qual a porcentagem da empresa que está recebendo e seu valor.

Eu ficaria preocupado em comprometer o salário de ações, a menos que você seja um dos primeiros funcionários ou fundadores. Muitas vezes, é uma bandeira vermelha se os fundadores estão dispostos a desistir de uma grande porcentagem de sua empresa quando poderiam pagar para pagar. Às vezes, você pode negociar uma oferta escalonada e decidir qual é a proporção entre salário e patrimônio para você.

Da mesma forma, levo em consideração a probabilidade de um IPO ao estimar o valor de suas opções. Empresas como pequenas consultorias ou empresas de estilo de vida podem oferecer ações, mas um retorno é improvável. Ter uma pequena fatia de propriedade pode parecer bom, mas pode acabar sendo inútil. Se a empresa existe há alguns anos sem uma clara trajetória ascendente, provavelmente é improvável que uma oferta pública inicial.

Outras perguntas.

Há outras perguntas que você deve fazer, mas pode ter mais dificuldade em obter uma resposta direta:

Quantas ações a empresa está autorizada a emitir? Alguma ação foi emitida com uma preferência de liquidação maior que 1x?

As respostas a essas perguntas podem afetar qualquer retorno. Por exemplo, se a empresa dilui o pool de ações, o valor de suas ações diminuirá. Além disso, se alguns investidores tiverem uma preferência de liquidação preferencial, eles terão o direito de sacar primeiro se houver um evento de liquidez.

Cenário de exemplo # 1.

Digamos que a empresa ofereça a opção de comprar 100.000 ações a um preço de exercício (ou preço de exercício) de US $ 0,50 por ação. Se a empresa tiver 10.000.000 de ações em circulação, você terá a opção de comprar 1% da empresa quando totalmente adquirida. Isso também significa que a avaliação atual da empresa é de cinco milhões de dólares.

Digamos que você deixe a empresa após o primeiro ano, o que significa que você só adquiriu 25.000 ações (100.000 / 4), o que custará US $ 12.500 USD para comprar. Este é um exemplo altamente simplificado que não inclui nenhum passivo fiscal, mas dá uma ideia geral.

Avaliações 409A & amp; imposto.

Uma avaliação 409A é uma avaliação de mercado justa de uma empresa, conforme determinado por um contador e é informada ao IRS. Essa avaliação é frequentemente inferior à avaliação na última rodada de investimentos, porque os investidores estão mais otimistas quanto ao futuro da empresa e estão especulando sobre seu potencial. Quando uma empresa se aproxima de um IPO, o delta entre essas duas avaliações irá encolher e, eventualmente, desaparecer.

Ao comparar a avaliação 409A da empresa quando você recebeu as opções e a avaliação 409A ao comprar a ação, pode obter uma boa indicação de suas obrigações fiscais. Se você só esteve na empresa por um ano (ou a empresa não cresceu materialmente), a avaliação da 409A pode não ter sido alterada e, se você decidir comprar ações, não terá nenhuma responsabilidade tributária.

No entanto, se a diferença for significativa, o IRS tratará esse ganho como uma “preferência AMT” e taxará você no spread. O imposto pode ser maior do que o cheque que você precisa escrever para sua empresa. Você tem que pagar dinheiro real por ganhos que só existem no papel. Além disso, se a empresa falhar, você não receberá o reembolso do imposto - apenas créditos para sua próxima declaração de impostos. Isso pode aumentar substancialmente o risco do investimento.

A última coisa que vale a pena mencionar aqui é que se você está comprando ações adquiridas antes de sair da empresa, eu sugiro fortemente que você analise o preenchimento de uma “eleição 83 (b)”, o que poderia diminuir significativamente o valor do imposto a pagar . Uma explicação completa das 83 (b) eleições é um guia em si, mas essencialmente elas permitem que você pague antecipadamente todas as suas obrigações fiscais por ações adquiridas e não adquiridas, na avaliação 409A atual (mesmo que a avaliação aumente subseqüentemente).

Coisas que você deveria saber saindo.

Se você está pensando em sair e não comprou nenhuma ação, decida se deseja ou não se tornar um acionista. Se você acha que a empresa vai ser bem sucedida, então pode valer a pena o risco. Supondo que você decide ir em frente e comprar o estoque, você tem três meses para dar um cheque à empresa.

Idealmente, você deve saber o seguinte:

Quantas ações foram emitidas A atual avaliação 409A Preço da ação preferencial da última rodada.

É muito mais fácil descobrir as respostas para essas perguntas quando você ainda está na empresa. Por isso, sugiro que você receba essas informações antes de sair, se possível.

Cenário de exemplo # 2.

Você saiu da empresa depois de um ano e decidiu se tornar um acionista. Sua opção de comprar as ações expira em 90 dias depois que você parou de trabalhar na empresa. Portanto, é preciso juntar o dinheiro e dar uma verificação à empresa antes dessa data. Você sabe que a avaliação do 409A aumentou de US $ 0,50 por ação para US $ 5. Como você tem a opção de comprar 25.000 ações (você investiu um quarto das suas 100.000 ações), isso vai custar US $ 12.500 para comprar.

No entanto, como a avaliação 409A da empresa aumentou para US $ 5, o IRS verá a avaliação atual de suas ações em US $ 125.000, e você deverá informar um ganho de US $ 112.500 (US $ 125.000 a US $ 12.500). Como rendimento, este será tributado em cerca de 40% (

Estado de 20%). Obviamente, esse nível de imposto variará muito entre os indivíduos, mas vamos demorar 40% por causa dos argumentos.

Portanto, o custo total a ser exercido é de US $ 12.500 para a empresa e US $ 45.000 para o governo, para um total de 25.000 ações.

Opções de financiamento

Se você não pode dar ao luxo de exercer o seu direito de comprar suas ações adquiridas (ou não quer correr o risco), então não há necessidade de desesperar - ainda existem alternativas. Existem alguns fundos e um número de investidores-anjos que lhe oferecerão todo o dinheiro para comprar as ações e cobrir todas as suas obrigações fiscais. Você detém as ações em seu nome e, se houver um evento de liquidez, você distribui uma porcentagem dos lucros para eles. Eles costumam pedir algo entre 20 a 50% do lado positivo, dependendo da empresa, dos impostos e do tamanho do investimento. É um empréstimo sem juros sem garantia pessoal. Se a empresa falhar, você não deve nada a ninguém; Se tiver sucesso, você será recompensado pelo valor que você criou enquanto trabalhava lá.

Conclusão.

A razão pela qual escrevi este guia é que os engenheiros são frequentemente os heróis desconhecidos nas startups, e eles também merecem se beneficiar do lado positivo de qualquer valor que criem. É também por isso que estou animado com o financiamento de opções de ações, que serve para nivelar um pouco o campo de jogo e tornar o exercício acessível, ao mesmo tempo em que elimina o risco para o engenheiro.

Tal como acontece com todas as informações na internet, tome isso com uma pitada de sal e obter aconselhamento de um CPA profissional antes de tomar qualquer decisão. Nenhum deste artigo deve ser interpretado como aconselhamento legal ou financeiro.

Blog de Max Schireson.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.

& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.

Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você deveria se importar se aquele cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.

Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?

Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (similar à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe exec completa) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.

Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado" & # 8221; leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).

No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional" # 8221 .

A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?

Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.

Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.

Expiração e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.

A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.

Quantas opções de ações você deve obter é largamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de doações, bem como conversando com VCs e outros executivos e analisando pesquisas de compensação.

Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.

Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólar. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.

Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.

O que eu verificaria então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: os funcionários mais experientes vão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.

Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 mil e 40 mil, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.

Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera arrecadar fundos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes desde o momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você esteja participando de um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.

Se você puder ter uma noção da avaliação para a empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrevi acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado justo mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. O lado negativo disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).

Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.

Sou fã de programas de exercícios iniciais, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que elas sejam adquiridas, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isto é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discutido acima.

Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do seu período de detenção) sobre a diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e na manutenção para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da valorização. Esteja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de ações a US $ 5 por ação em uma ação que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você se exercita e segura. Você limpe suas economias para escrever um cheque de US $ 100.000 para exercer suas opções. No próximo mês de abril, você terá uma conta de imposto de renda extra de US $ 1,9 milhão; às taxas de imposto de hoje que serão $ 665.000 para o IRS, além de algo para o seu estado. Não se preocupe; é fevereiro e os impostos não são devidos até o próximo abril; você pode manter as ações por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital com qualquer valorização adicional. Se a ação passar de US $ 100 para US $ 200 por ação, você ganhará outros US $ 2 milhões e você só deve US $ 300 milhões em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em imposto de renda. Você acabou de economizar US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de comprar e manter.

Mas e se o estoque for para US $ 20 por ação? Bem, no ano que vem você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 com o imposto de renda do próximo ano e levar adiante o suficiente para continuar a fazê-lo por um bom tempo & # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, pelo resto de sua vida. Mas como você paga sua conta de impostos? Você deve US $ 665.000 ao IRS e seu estoque vale apenas US $ 400.000. Você já esgotou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é menor do que os impostos que você deve. Parabéns, o seu stock já perdeu $ 365,000 do seu bolso, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.

Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda espreita. Infelizmente, os ISOs podem atraí-lo para esses tipos de situações, se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos sobre o exercício e tributados como ganhos de capital à venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de alcançar. Por quê? Porque enquanto o exercício da ISO está livre de imposto de renda comum, a diferença entre o preço de exercício da OIC e o valor no exercício é tratada como uma “preferência tributária” & # 8221; e tributável sob AMT. Na vida real, você provavelmente deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vender antes de você ter atingido 2 anos a partir da concessão e 1 ano de exercício serão "desqualificadas" e 8221; e tratados como NSOs retroativamente. A situação torna-se mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento da ISO, créditos de AMT e uma base de imposto nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um conselheiro fiscal.

Se você quiser saber se tem um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique a documentação de concessão de suas opções, deve indicar claramente o tipo de opção.

Iliquidez e estar preso por stock options.

Vou discutir mais uma situação: ficar preso por opções de ações ilíquidas. Às vezes, as opções de ações podem ser "algemas de ouro". No caso de opções de ações líquidas (digamos, em uma empresa de capital aberto), na minha opinião, isso é exatamente como elas são pretendidas e uma dinâmica saudável: se você tem um monte de 'dinheiro dentro do dinheiro' # 8221; opções (onde o preço de exercício é menor do que o preço de mercado atual), você tem forte incentivo para ficar. Se você sair, você abre mão da oportunidade de adquirir ações adicionais e obter ganhos adicionais. Mas você pode manter suas ações quando sair.

No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ficar preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior a conta de impostos associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, elas custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação em impostos. A parte mais difícil é quanto mais eles valem a pena e quanto mais você está investido, mais preso você está.

Este é um efeito relativamente novo que, acredito, é uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade da AMT a muitos fatores comuns e comuns. contribuintes; as dificuldades resultantes associadas a ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa em termos fiscais); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado, tornando a jornada para o IPO mais longa e criando uma proliferação de ações de alto valor líquido. Embora eu acredite que os ricos paguem sua parte, não acho que as leis tributárias devam ter efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos com opções de ações, tornando-os tributáveis ​​antes que sejam líquidos e espero que isso seja resolvido. Até então, adaptar uma frase caveat faber.

A empresa pode tomar minhas ações adquiridas se eu desistir?

Em geral, em empresas com capital de risco, a resposta é "não". Empresas de capital privado financiadas frequentemente têm acordos de opções muito diferentes; Recentemente, houve bastante publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que ele existe e certifique-se de entender qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer os proprietários um lucro; Se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos em ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas eu acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software, não para vender uma empresa. Acho confuso isso é uma coisa muito ruim, e eu não quero que engenheiros de software fiquem presos por esse motivo, então eu prefiro o sistema VC.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração de sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias do seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente do 409A avalia suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos devidos quando vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você finalmente venderá suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou venha a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que, em conjunto, ganha US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum federal e estadual de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deve impostos sobre rendimentos ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa, caso tenham sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tenham sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO da Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, por isso, se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), poderá fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de imposto federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

Blog de Dave Naffziger.

Devo exercitar minhas opções?

Várias empresas com as quais eu tenho envolvimento direto e indireto estão passando pelo processo de venda no momento. Um será um resultado positivo, enquanto o outro (JB) será um resultado decepcionante. De qualquer forma, as opções estão em minha mente recentemente.

Esta postagem depende muito da compreensão da diferença entre ISO s e NSO s.

Exercício de opções de ações.

As opções de ações podem ser exercidas assim que elas forem adquiridas. Isso sempre significa uma despesa extra do funcionário para comprar as opções. Eles são normalmente exercidos quando a empresa é vendida ou vai a público. No entanto, há situações em que um funcionário exerceria a opção antes de haver um comprador:

A opção expiraria. O motivo mais comum de uma opção expirar é porque você está saindo da empresa. As ISOs devem ser exercidas 90 dias após o funcionário ter saído da empresa e muitos contratos NSO terem cláusulas semelhantes. As opções também expiram se não forem exercidas dentro do prazo do contrato (normalmente 10 anos). Vantagens fiscais. ISO s pode ser tratado como ganhos de capital a longo prazo se as ações forem mantidas por um ano. If you are certain the company has an exit in the near future it can be advantageous to exercise an ISO option early and start the holding period for the stock. NSOs não oferecem a mesma oportunidade. Existe um comprador para o estoque. As opções ISO não podem ser transferidas, portanto, se houver um comprador para as ações ordinárias, o empregado poderá ter a oportunidade de exercer a opção e vender as ações. Isso está se tornando cada vez mais comum em empresas bem-sucedidas no Vale do Silício. Os investidores querem que os fundadores se concentrem no crescimento da empresa, não em uma saída de curto prazo, para que os investidores comprem ações comuns dos fundadores. Embora isso esteja se tornando cada vez mais comum, ele não afeta muitas pessoas e é usado apenas em raras circunstâncias.

Os Planos de Exercício Antecipado são planos de opções em que as opções são concedidas integralmente no início do período, e o direito de exercício é exercido por um direito de exercício da opção de recompra de ações exercidas. Estes são quase sempre planos da ISO. O objetivo é proporcionar aos funcionários a oportunidade de comprar suas ações com antecedência, para que possam realizar o ano necessário para o tratamento de ganhos de capital de curto prazo.

Os Planos de Exercício Antecipado também apresentam um aspecto negativo se o valor justo de mercado da doação exceder US $ 100.000. O IRS permite que um indivíduo receba US $ 100.000 de opções ISO por ano. Qualquer quantia acima de $ 100K é tratada como um NSO. Você pode receber US $ 400 mil em opções de acordo com um plano de aquisição padrão de 4 anos e todas as opções serão tratadas como ISO s, porque você recebe tecnicamente 1/4 da concessão a cada ano. Se esse mesmo plano fosse um plano de exercícios antecipado, você realmente só teria US $ 100 mil em ISO - o restante seria tratado pelo IRS como NSOs.

Também vi situações em que a empresa dará um empréstimo (normalmente a executivos-chave) para permitir que exerçam suas opções antecipadamente. Em alguns casos, este empréstimo pode ser perdoado pela empresa. Acredito que isso seja mais comum em empresas estabelecidas do que em startups, mas acontece de tempos em tempos.

Você deve exercitar suas opções?

Obviamente, se sua empresa está prestes a ser adquirida (ou ir abaixo), a decisão é muito mais direta. Suponho que o destino de sua startup ainda não foi determinado.

A primeira coisa que você deve reconhecer é que, a menos que haja um comprador para o seu estoque, ele não tem valor. Vá ler o ótimo post de Dick Costolo sobre a avaliação das opções dos funcionários.

Aqui está uma linha de tempo / hierarquia de decisão super simplificada:

Os investidores decidem se devem converter suas ações preferenciais em ações ordinárias. Os detentores de ações ordinárias decidem se devem exercer suas opções. Os recursos são primeiramente distribuídos aos acionistas preferenciais até suas preferências de liquidação. Por exemplo, se eles investiram US $ 5 milhões com uma preferência de liquidação de 2x, os acionistas preferenciais receberiam os primeiros US $ 10 milhões de liquidação se optassem por não converter em ações ordinárias. As receitas restantes são então distribuídas proporcionalmente aos acionistas ordinários (a menos que as ações preferenciais sejam "preferenciais participantes". Nesse caso, as ações preferenciais são tratadas proporcionalmente como os acionistas ordinários).

Simplificado, os investidores normalmente obtêm seu dinheiro primeiro e os acionistas comuns (você) são pagos com base no que sobrar.

Há várias perguntas que você precisa resolver para ajudar a orientar sua decisão:

Qual% da empresa minhas opções representam? Se você ainda não sabe o número de ações autorizadas, descubra. Seu percentual de propriedade é determinado pela divisão de suas opções pelo número de compartilhamentos autorizados (lembre-se de que "autorizado" é substancialmente diferente de "emitido" & "8277;" & # 8216; excelente & # 8217; compartilhamentos). Como são as preferências dos investidores? Se a sua empresa tiver feito várias rodadas de financiamento, isso pode ser muito difícil de responder. A administração deve poder / querer lhe dizer dois números: O valor de saída em que os acionistas ordinários não recebem nada, e O valor de saída que acionaria os acionistas preferenciais para converter suas ações preferenciais em ações ordinárias. Posso esperar mais diluição? (Será que a empresa precisa arrecadar mais dinheiro). Se a empresa precisar levantar mais capital, a diluição será imediata. Se a empresa perdeu ímpeto (ou fez uma rodada anterior muito cara) e precisa levantar mais capital, espere muita diluição.

Medindo a Futura Diluição é difícil. Sempre que uma empresa arrecada dinheiro, a tabela de capitalização pode ser totalmente renegociada. Isso raramente acontece em uma empresa com forte impulso que está levantando dinheiro teve uma avaliação maior do que a rodada anterior.

If a company is struggling, the capitalization table can be completely changed. Os novos investidores têm uma enorme alavancagem (presumivelmente porque outros não querem investir) e podem valorizar a empresa em um valor muito baixo, eliminando efetivamente os acionistas anteriores. Eles vão querer garantir que os funcionários atuais sejam devidamente incentivados, mas os ex-funcionários estão no final de sua lista de prioridades.

Acho útil gerar vários cenários para ver qual seria o resultado financeiro se a empresa tivesse uma saída. Você terá que fazer uma avaliação da probabilidade desses cenários e, com sorte, terá pelo menos dados suficientes para descobrir se faz sentido exercer suas opções.

Opções de estoque de exercício: Tudo o que você precisa saber.

Exercer opções de ações pode ser complicado e resultar em consequências financeiras significativas. Aqui estão algumas das várias estratégias e táticas a serem consideradas. 7 minutos de leitura.

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Muitos empregadores agora oferecem opções de ações no lugar de outros benefícios populares como parte de seus pacotes de incentivo para funcionários. As opções de ações podem ser confusas para novos funcionários que as recebem, e até para alguns empregadores que as oferecem. Por exemplo, algumas pessoas não percebem que uma opção de ações para funcionários não tem valor real até que seja exercida.

Neste artigo, analisamos as opções de ações: o que são, como são exercidas, suas implicações fiscais e muito mais. Nós também oferecemos algumas sugestões sobre onde procurar aconselhamento financeiro sobre suas opções de opção de ações.

Tenha em mente que o exercício de opções de ações pode ser complicado e resultar em conseqüências financeiras e tributárias significativas. É altamente recomendável, portanto, que você consulte um advogado, contador ou outro profissional experiente de impostos antes de exercer qualquer opção de compra de ações.

O que é uma opção de estoque?

Simplificando, uma opção de compra de ações é um privilégio que dá ao seu detentor o direito de comprar uma determinada ação a um preço acordado pelo cedente e pelo detentor (chamado "preço de concessão") dentro de um prazo especificado. Observe que uma opção de compra é um direito, não uma obrigação, de comprar a ação, o que significa que o detentor da opção pode optar por não exercer a opção.

Uma opção de ações para funcionários é um contrato entre um funcionário e seu empregador para comprar ações da empresa, normalmente ações ordinárias, a um preço acordado dentro de um período de tempo especificado. Como mencionado acima, as opções de ações para funcionários se tornaram um benefício popular dado a funcionários novos e valiosos como um incentivo para se juntar a uma empresa e trabalhar duro para tornar a empresa um sucesso.

O que significa exercer uma opção de ações?

Exercer uma opção de compra de ações significa comprar as ações de acordo com o contrato de opção de compra de ações. O benefício da opção ao detentor da opção ocorre quando o preço de concessão é menor do que o valor de mercado da ação no momento em que a opção é exercida. Aqui, um exemplo:

Você recebe uma opção de ações como parte do seu pacote de remuneração como um novo funcionário da sua empresa. O preço de outorga (greve) da opção é de US $ 50 por ação. Sua opção veste (veja abaixo). O preço por ação das ações da empresa é atualmente de $ 100. Você decide exercer sua opção. Você comprará suas ações ao preço de subsídio (US $ 50 por ação). Como proprietário das ações, agora você tem a opção de vendê-las ou guardá-las. Se você decidir vender pelo preço atual por ação, terá um lucro imediato de US $ 50 por ação (preço de venda de US $ 100 menos o preço de compra de US $ 50), menos impostos, taxas e quaisquer outras despesas aplicáveis.

O que é Vesting?

& ldquo; Vesting & rdquo; refere-se à data em que a opção de compra de ações se torna exercível. Em outras palavras, o detentor da opção deve esperar até que a opção & ldquo; vests & rdquo; antes que ele possa comprar as ações sob o contrato de opção. A data de aquisição é uma característica comum das opções de ações concedidas como parte de um pacote de remuneração de empregados. O objetivo da data de aquisição é garantir o comprometimento do funcionário com seu cargo e tornar a empresa um sucesso.

Qual é a data de expiração da opção?

Todas as opções de ações vêm com uma data de vencimento, ou seja, a última data em que o titular da opção deve exercer sua opção ou perdê-lo.

4 razões para exercer uma opção de ações do empregado antes da data de vencimento.

Muitas pessoas acreditam que é sensato esperar até pouco antes da data de expiração para exercer suas opções de ações e comprar as ações da opção. E eles podem estar certos, na maioria das circunstâncias. Há momentos, no entanto, quando exercitar suas opções cedo é uma boa ideia. Aqui estão quatro razões para considerar o exercício de suas opções antes da data de expiração:

Você tem boas razões para acreditar que as perspectivas da empresa se tornaram negativas e você deseja exercer suas opções e vender suas ações antes que o preço das ações caia.

Você atualmente possui, ou mantém opções em, muitas ações de ações da empresa do que é saudável para sua carteira de investimento global.

Você acredita que o estoque é um bom investimento a longo prazo e você quer comprar o máximo de ações que puder.

Seu ganho financeiro de exercer suas opções de uma só vez o levaria a um escalão maior de impostos, de modo que você está distribuindo suas compras de ações sob o contrato de opção.

Lembre-se de que existem implicações fiscais no exercício de suas opções de ações. Mais sobre considerações tributárias abaixo.

3 estratégias a considerar quando você exercita suas opções de ações.

Existem três estratégias principais que você pode seguir ao exercer suas opções de ações:

1. Dinheiro em estoque: Exercício e espera.

Você compra suas ações com dinheiro e as segura. Isso lhe dá o investimento máximo em ações da empresa, proporcionando a você potencial para ganhos de aumentos no valor das ações e pagamento de dividendos (se houver). Você pode precisar depositar dinheiro em sua conta de corretagem ou emprestar na margem para pagar suas ações. Você provavelmente também pagará comissões de corretagem, taxas e impostos.

Você compra suas ações e as vende imediatamente. Em muitos casos, sua corretora permitirá essa transação sem usar seu próprio dinheiro, com os recursos da venda de ações cobrindo o preço de compra, bem como as comissões, taxas e impostos associados à transação. Essa opção oferece dinheiro no bolso para colocar em outros investimentos ou usar como você preferir.

3. Sem dinheiro: Exercício e venda para cobrir.

Você exerce a opção e imediatamente vende apenas ações suficientes para cobrir o preço de compra, comissões, taxas e impostos. Seus lucros resultantes permanecerão na forma de ações da empresa.

Swaps de ações: Uma troca de ações é outra forma de exercício de opções de ações sem dinheiro. Com uma troca de ações, você troca as ações da empresa que você já possui para pagar as ações obtidas através do exercício de sua opção de ações. O principal benefício para essa escolha é evitar os impostos. Tenha em mente, no entanto, que você deve manter as ações usadas na troca por um período de tempo determinado (normalmente um ou dois anos) para evitar que a transação seja tratada como uma venda e incorrer em custos tributários.

Considerações Fiscais no Exercício de Opções de Ações.

As implicações fiscais terão um papel fundamental nas suas decisões sobre quando e como exercitar suas opções de ações. Lembre-se, más escolhas podem ter um efeito devastador no seu bem-estar financeiro. Sempre considere consultar um especialista fiscal antes de exercer qualquer opção de compra de ações.

O IRS reconhece dois tipos de opções de ações: estatutárias e não estatutárias. As opções concedidas por meio de um plano de compra de ações para funcionários ou plano de opções de ações incentivadas (non-option stock option, ISO) são consideradas opções de ações estatutárias. As opções não concedidas através de planos de compra de ações para funcionários ou ISO são consideradas opções de ações não estatutárias.

Considerações Fiscais para Opções de Ações de Incentivo.

ISO é o tipo mais comum de opção de ação concedida pela empresa. Existem três formas principais de impostos que devem ser considerados no exercício de uma ISO: o imposto mínimo alternativo (AMT), o imposto de renda atual e o imposto sobre ganhos de capital de longo prazo.

Quando você exercita suas opções e compra suas ações a um valor justo de mercado superior ao preço de subsídio, mas não as vende imediatamente, provavelmente precisará pagar uma AMT federal e possivelmente uma AMT estadual. A provável alíquota federal de AMT será de 28% vezes a quantia que suas opções tiverem apreciado com base no preço de mercado atual (se sua empresa for pública) ou na mais recente avaliação 409A (se sua empresa for de capital fechado).

No que diz respeito aos impostos sobre ganhos de capital a longo prazo, considere que pagará uma taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo mais favorável se exercer as suas opções, mantiver as acções durante mais de um ano e depois vender as suas acções mais de dois anos após a data de concessão da opção.

Aqui está um exemplo de como os custos tributários podem se esgotar com o exercício das opções de ações:

Você possui 10.000 opções (uma ação por opção) para comprar ações ordinárias na empresa do seu empregador a US $ 1 por ação.

A mais recente avaliação 409A valoriza as ações ordinárias da empresa em US $ 5 por ação.

Você exerce 5.000 opções e compra 5.000 ações.

Neste cenário, você deverá uma AMT de US $ 5.600 (5.000 ações x taxa de imposto federal AMT x 28% (US $ 5 - US $ 1))

Você então detém essas ações por pelo menos um ano antes de vendê-las e pagar impostos na taxa combinada de ganhos de capital de longo prazo, federal e estadual, de 24,7% (supondo que você tenha ganho $ 255.000 como casal na Califórnia).

Você vende suas 5.000 ações por US $ 10 por ação.

O AMT será creditado contra os impostos que você deve ao vender seu estoque exercido anteriormente. Nesse caso, o imposto combinado de ganhos de capital de longo prazo será de US $ 5.515 ((5.000 ações x taxa de imposto de 24,7% x (US $ 10 de preço de ação vendido - US $ 1 de preço de exercício original)) - US $ 5.600 anteriormente pagos AMT).

Seu ganho total de fluxo de caixa desta transação é de US $ 38.885 ((US $ 10 de preço de ações vendidas X 5.000 ações) - US $ 5.515 de imposto de ganhos de capital a longo prazo combinados - US $ 5.600 de imposto AMT federal).

Como alternativa, se você acredita que as ações da sua empresa vão se valorizar rapidamente, pode valer a pena exercitar suas opções de ações antecipadamente e pagar as taxas de imposto mais altas. O resultado pode ser acumular uma grande quantidade de riqueza por possuir uma parte maior de uma empresa lucrativa. Há muitos exemplos de funcionários em startups, como o Instagram, que se tornaram milionários de um dia para o outro apenas com suas opções de ações. Como a CNN Money relatou, “Transformar os ganhos em papel em opções em dinheiro real - apesar do exercício“ cedo ”; de acordo com a sabedoria convencional - parece ter sido extraordinariamente prudente em retrospectiva ".

Onde encontrar grandes conselhos sobre o exercício de opções de ações.

As decisões financeiras podem ser extremamente complicadas, mesmo para o investidor mais experiente. Certifique-se de compreender todas as implicações legais e fiscais envolvidas antes de exercer suas opções de ações. Você pode começar o processo discutindo sua situação diretamente com os profissionais da área jurídica no mercado da UpCounsel. UpCounsel lhe dá acesso a alguns dos melhores advogados do país das melhores faculdades de direito como Yale e Harvard. Obtenha todos os fatos que você precisa primeiro, para que você esteja em posição de tomar as melhores decisões sobre seu futuro financeiro.

Entretenimento.

Talvez você já tenha ouvido falar dos milionários do Google: 1.000 dos primeiros funcionários da empresa (incluindo o massagista da empresa) que ganharam sua fortuna por meio das opções de ações da empresa. Uma ótima história, mas infelizmente nem todas as opções de ações têm um final feliz. Pets e Webvan, por exemplo, foram à falência após as ofertas públicas iniciais de alto perfil, deixando as bolsas de valores sem valor.

Opções de ações podem ser um bom benefício, mas o valor por trás da oferta pode variar significativamente. Simplesmente não há garantias. Então, se você está considerando uma oferta de emprego que inclua uma bolsa de valores ou se você tem ações como parte de sua remuneração atual, é fundamental entender o básico.

Quais tipos de planos de ações estão disponíveis e como eles funcionam?

Como sei quando exercitar, segurar ou vender?

Quais são as implicações fiscais?

Como devo pensar em compensação de ações ou capital em relação à minha remuneração total e outras economias e investimentos que eu possa ter?

1. Quais são os tipos mais comuns de ofertas de ações para funcionários?

Duas das ofertas de ações mais comuns para funcionários são opções de ações e ações restritas.

As opções de ações dos funcionários são as mais comuns entre as empresas iniciantes. As opções dão a você a oportunidade de comprar ações da sua empresa a um preço especificado, normalmente chamado de preço "strike". Seu direito de comprar - ou “exercício” - opções de ações está sujeito a um cronograma de aquisição, que define quando você pode exercer as opções.

Vamos dar um exemplo. Digamos que você tenha 300 opções com um preço de exercício de US $ 10 cada, que seja distribuído igualmente ao longo de um período de três anos. No final do primeiro ano, você teria o direito de exercer 100 ações por US $ 10 por ação. Se, naquele momento, o preço das ações da empresa tivesse subido para US $ 15 por ação, você teria a oportunidade de comprar as ações por US $ 5 abaixo do preço de mercado, que se você exercitar e vender simultaneamente representa um lucro antes de impostos de US $ 500,00.

No final do segundo ano, mais 100 ações serão adquiridas. Agora, no nosso exemplo, digamos que o preço das ações da empresa tenha caído para US $ 8 por ação. Nesse cenário, você não exercitaria suas opções, pois pagaria US $ 10 por algo que poderia comprar por US $ 8 no mercado aberto. Você pode ouvir isso como opções sendo “fora do dinheiro” ou “debaixo d'água”. A boa notícia é que a perda está no papel, já que você não investiu dinheiro real. Você mantém o direito de exercer os compartilhamentos e pode ficar de olho no preço das ações da empresa. Posteriormente, você pode optar por agir se o preço de mercado ultrapassar o preço de exercício - ou quando ele está de volta "no dinheiro".

No final do terceiro ano, as 100 ações finais serão adquiridas e você terá o direito de exercê-las. Sua decisão dependerá de vários fatores, incluindo, mas não se limitando ao preço de mercado da ação. Depois de ter exercido as opções, você pode vender as ações imediatamente ou mantê-las como parte de seu portfólio de ações.

Subvenções restritas a ações (que podem incluir Prêmios ou Units) proporcionam aos funcionários o direito de receber ações com pouco ou nenhum custo. Assim como nas opções de ações, as concessões restritas de ações estão sujeitas a um cronograma de aquisição de direitos, geralmente vinculado à passagem do tempo ou à realização de uma meta específica. Isso significa que você terá que esperar um determinado período de tempo e / ou atingir determinadas metas antes de obter o direito de receber os compartilhamentos. Tenha em mente que a aquisição de concessões de ações restritas é um evento tributável. Isso significa que os impostos terão que ser pagos com base no valor das ações no momento da aquisição. Seu empregador decide quais opções de pagamento de impostos estão disponíveis para você - elas podem incluir pagar em dinheiro, vender algumas das ações adquiridas ou fazer com que seu empregador retenha algumas das ações.

2. Qual é a diferença entre opções de ações de “incentivo” e “não qualificado”?

Essa é uma área bastante complexa relacionada ao código tributário atual. Portanto, você deve consultar seu consultor tributário para entender melhor sua situação pessoal. A diferença reside principalmente em como os dois são tributados. As opções de ações de incentivo qualificam-se para tratamento tributário especial pela Receita Federal, o que significa que os impostos geralmente não precisam ser pagos quando essas opções são exercidas. E os ganhos ou perdas resultantes podem se qualificar como ganhos ou perdas de capital de longo prazo se forem mantidos por mais de um ano.

Opção não qualificada, por outro lado, pode resultar em lucro tributável ordinário quando exercido. O imposto baseia-se na diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado no momento do exercício. As vendas subseqüentes podem resultar em ganho ou perda de capital - curto ou longo prazo, dependendo da duração detida.

3. E quanto aos impostos?

O tratamento fiscal para cada transação dependerá do tipo de opção de ações que você possui e de outras variáveis ​​relacionadas à sua situação individual. Antes de exercer suas opções e / ou vender ações, convém considerar cuidadosamente as consequências da transação. Para um conselho específico, você deve consultar um consultor fiscal ou contador.

4. Como sei se devo segurar ou vender após o exercício?

Quando se trata de opções de ações e ações de funcionários, a decisão de manter ou vender resume-se aos fundamentos do investimento de longo prazo. Pergunte-se: quanto risco estou disposto a aceitar? A minha carteira é bem diversificada com base nas minhas necessidades e objetivos atuais? Como esse investimento se encaixa na minha estratégia financeira geral? Sua decisão de exercer, manter ou vender algumas ou todas as suas ações deve considerar essas questões.

Muitas pessoas escolhem o que é referido como venda no mesmo dia ou exercício sem dinheiro no qual você exerce suas opções adquiridas e simultaneamente vende as ações. Isso fornece acesso imediato aos seus rendimentos reais (lucro, menos comissões associadas, taxas e impostos). Muitas empresas disponibilizam ferramentas que ajudam a planejar antecipadamente o modelo de um participante e a estimar os resultados de uma transação específica. Em todos os casos, você deve consultar um consultor fiscal ou um planejador financeiro para aconselhamento sobre sua situação financeira pessoal.

5. Eu acredito no futuro da minha empresa. Quanto de seu estoque eu devo possuir?

É ótimo ter confiança em seu empregador, mas você deve considerar sua estratégia de portfólio e diversificação global ao pensar em qualquer investimento - incluindo um em ações da empresa. Em geral, é melhor não ter um portfólio que seja excessivamente dependente de qualquer investimento.

6. Eu trabalho para uma startup privada. Se esta empresa nunca for pública ou for comprada por outra empresa antes de abrir o capital, o que acontece com a ação?

Não há uma resposta única para isso. A resposta é geralmente definida nos termos do plano de ações da empresa e / ou nos termos da transação. Se uma empresa permanecer privada, pode haver oportunidades limitadas para vender ações adquiridas ou irrestritas, mas isso variará de acordo com o plano e a empresa.

Por exemplo, uma empresa privada pode permitir que os funcionários vendam seus direitos de opção adquiridos em mercados secundários ou outros. No caso de uma aquisição, alguns compradores aceleram o cronograma de aquisição e pagam a todos os detentores de opções a diferença entre o preço de exercício e o preço da ação de aquisição, enquanto outros compradores podem converter ações não utilizadas em plano de ações na empresa compradora. Mais uma vez, isso varia de acordo com o plano e a transação.

7. Ainda tenho muitas perguntas. Como posso aprender mais?

Seu gerente ou alguém no departamento de RH da sua empresa provavelmente fornecerá mais detalhes sobre o plano de sua empresa e sobre os benefícios que você qualifica para o plano. Você também deve consultar seu planejador financeiro ou consultor fiscal para garantir que entende como as concessões de ações, os direitos adquiridos, o exercício e a venda afetam sua situação tributária pessoal.

Imagens cortesia da iStockphoto, DNY59, Flickr, Fotos de Vicki.